據《三國志》記載，許褚「長八尺余，腰大十圍，容貌雄毅，勇力絕人」。年輕時在家鄉聚集了數千戶人家，共同抵御賊寇。曾有一次因缺糧與賊寇用牛交換糧食，牛到了對方手中後又跑了回來，結果許褚單手倒拖牛尾走了百步，賊寇大驚，不敢要牛就走了。從此淮、汝、陳、梁之地，聽到許褚之名都感到畏懼。
建安二年（197年），曹操進占淮汝後，許褚率部眾歸附。曹操稱讚許褚：「此吾樊噲也。」立即拜為都尉，在曹操身邊任宿衛都尉，負責曹操的警衛工作。軍中因其力如虎而痴，稱「虎痴」，統領的衛隊成員皆稱「虎士」。
建安三年（198年），跟隨曹操征討張繡，許褚為先鋒，斬賊首萬余，遷作校尉。
建安四年（199年），曹操又屯兵官渡。當時從士徐他等圖謀造反，但由於許褚侍衛曹操，因而害怕而不敢謀變。當許褚離開休息期間，徐他等人懷刀進入。許褚回到家時突然心動，立即往還曹操帳侍衛。徐他等人對此並不知道，所以當入帳時看見許褚時皆大驚，連臉色都變了。許褚看到後立即把徐他等人殺掉。自此以後曹操更加親近信任他，出入同行，不離左右。
建安九年（204年），從圍鄴城，力戰有功，被賜爵關內侯。
建安十六年（211年），從討韓遂、馬超於潼關。曹操命大軍渡河，自己只留了數百虎士與許褚在南岸斷後，結果馬超大軍迫近情勢危急，士兵爭相渡水。許褚保護曹操上船後，斬殺敢攀船的曹軍士兵，用左手舉馬鞍為盾擋箭，船夫中箭而死後，許褚又以右手駕船，最終曹操平安渡河。當日如果沒有許褚，則曹操很可能會落入馬超軍隊手中。之後，曹操與馬超、韓遂等單馬會語，只帶了許褚前往。馬超本來想乘此機會襲擊曹操本人，但他一向知道許褚的勇猛，懷疑隨行的大將就是許褚，所以問曹操：「你的虎侯在哪裡？」曹操指著許褚，許褚怒目瞪視馬超，於是馬超不敢實施行動，雙方各自返回。數日後，曹軍擊敗馬超軍，交戰中許褚親自斬得敵軍首級。許褚因此次護衛作戰有功，官封武衛中郎將。而因為馬超問起虎侯，虎痴之名從此為天下稱道，甚至有人以為這就是許褚的姓名。4此後，曹操宗族大將曹仁從荊州趕來朝謁，曹操在自己寢殿尚未出來，曹仁在殿外遇見許褚，邀他去旁邊偏室坐下交談。許褚只說了一句「魏王快出來了」，便轉身返回殿內，招致曹仁記恨。有人問許褚：「征南將軍曹仁是宗室重臣，屈尊找你說話，你為什麼要推辭？」許褚回答：「他所然是親族重臣，但卻是鎮守外藩之將。而我許褚卻是負責內部守備的，我們要說話在公開場所就可以了，何必到私下說。」曹操聽說後，更加喜愛許褚，升任中堅將軍。曹操逝世，許褚痛哭至吐血。
黃初元年（220年），曹丕稱帝，封許褚萬歲亭侯，升為武衛將軍，總督中軍禁兵。許褚深得曹操家族的信任，曹操死後繼續負責曹丕的警衛工作。許褚下屬的警衛部隊中，很多都是劍客，其中也有數十人官封將軍，數百人封都尉校尉。
太和元年（227年），曹睿即位後，又進封許褚為牟鄉侯，邑七百戶，同時亦賜其子一人為關內侯。許褚病死後，被追諡為壯侯。此後曹睿思念許褚忠心，又封了他兩個子孫關內侯。